Localizada em uma área de colina no norte do Salento, na fronteira entre a Murgia e o Tavoliere de Lecce, recebeu o título de cidade em 1951. Um importante centro messapiano e mais tarde romano, a cidade era conhecida na Idade Média pela sua comunidade judaica. De fato, entre os séculos VIII e X, a cidade de Oria atingiu seu máximo esplendor cultural. Seu prestígio foi devido às escolas de sua comunidade judaica. Entre os professores mais conhecidos haviam Oria Amittai, o sobrinho Amittai ben Shefatiah e o médico Shabbetai Donnolo. Donnolo, graças ao seu conhecimento e conhecimentos incomuns, antecipa o arquivador, uma figura típica do final da Idade Média. Amittai, Shefatiah, Amittai ben Shefatiah, Shabbatai ben Abraham Donnolo e Ahimāz ben Paltiel produziram uma grande quantidade de fontes úteis para a reconstrução do pensamento místico, filosofia e mentalidade judaica entre os séculos IX e X. A presença judaica favoreceu o comércio com os Imamatos Fatímidas, tendo tido contato com seus co-religiosos egípcios e norte-africanos na Sicília.
Oria está localizada nas colinas mais altas de um cordão de antigas dunas fósseis no norte do Salento, o que lhe confere uma posição dominante na planície circundante de Salento. O território de Oria, comparado ao dos municípios vizinhos, sempre foi afetado por fenômenos de nascentes e hidrografia superficial. Existem alguns riachos principalmente de natureza sazonal, sendo os principais o "Canale Pezza dell'abate" e o Canale Reale, os quais fluem de algumas nascentes localizadas na orla das colinas acima mencionadas.
O castelo de Oria foi construído entre 1227 e 1233 por ordem de Frederico II. Está localizado acima da acrópole de um antigo centro messápico e tem uma forma de triângulo isósceles. Dentro de seus imponentes muros, podem-se admirar três torres: a Torre Quadrada, parte do complexo original suábio, a Torre Del Cavaliere e a Torre Del Salto, que datam do período Angevin.
Todo o edifício se desenvolve em torno de um pátio em forma de triângulo isósceles. Essa praça de armas provavelmente podia conter um número alto de soldados, aproximativamente entre 3000 e 5000. Além disso, neste pátio, no sopé da Torre del Salto (sudeste), há o acesso a cripta de Santos Crisanto e Daria. A entrada é marcada por colunas que talvez pertenciam à antiga igreja bizantina aqui presente, da qual permanece um lembrete nos arcos na parede sul do castelo. No pátio, agora pode.se ver o acesso a uma passagem subterrânea que (geralmente ocultada) era usada para fugir do castelo e da cidade em caso de cerco. Supõe-se que esse túnel (agora interrompido) tenha prosseguido no subsolo por vários quilômetros, tanto que a tradição da cidade deseja que ela chegue à cidade de Brindisi, localizada a cerca de 35 km (tradição claramente muito exagerada).
Trazida de volta em 1822, a cripta é historicamente atribuída à vontade do bispo Teodósio (ca. 850-895) por abrigar as relíquias dos santos Crisante e Daria recebidas como presente do papa Estêvão V. Uma escada, aberta no pátio do castelo suábio, e esculpida na rocha, permite o acesso ao pequeno edifício. Foi enterrado no século XIII durante a reestruturação da área onde a construção de época federiciana foi efetuada. Não se sabe quanto a cripta fosse estendida, tendo sida cortada na época a altura do quarto sino para a construção da fundação do muro. Instalação longitudinal, a igreja esculpida na rocha da acrópole é na verdade quase totalmente construída em blocos de carparo e possui uma única abside localizada a oeste. A localização da abside a oeste (típica das igrejas pagãs) permite que outros estudiosos imaginem que a igreja seja anterior ao período bizantino, querendo rastreá-la até o período messápico. As cúpulas apresentam o exemplo mais antigo da região daquela cobertura de "tholos" (posteriormente espalhada no trullo). Nada das decorações e afrescos primitivos do passado permaneceu. Os afrescos visíveis hoje, dos quais apenas um em bom estado de conservação com a data de 1636 (se reconhece a imagem de Cristo no trono), todos datam de depois do século XIII.
Dos três portões de acesso originais à cidade antiga, Oria ainda mantém dois deles: Porta degli Ebrei (Porta dos Judeus), também conhecida como Porta Taranto, porque levava a essa cidade, e Porta Lecce, também conhecida como Porta Manfredi e Degli Spagnoli.
Porta degli Ebrei é a porta que leva ao bairro judeu medieval de Oria, onde vivia uma próspera comunidade judaica. No centro da abóbada desta porta está o escudo heráldico com, nas laterais, dois brasões representando os emblemas da cidade de Oria. Acima da porta está a estátua da Imaculada Conceição. Porta Lecce também é conhecida como Porta Degli Spagnoli porque os espanhóis entraram a partir daqui depois de um longo cerco à cidade. Acima desta porta, há um brasão de Oria.