Cidade portuária, histórica e funcional em partes iguais, Monopoli impressiona o visitante com as igrejas e castelos medievais com vista para o Adriático.
Monopoli é a "cidade dos 99 distritos", com um esplêndido centro histórico de origem medieval precoce. Ele deve seu apelido à divisão do campo em distritos: seus topônimos evocam casas antigas que agora desapareceram, uma fazenda, uma igreja.
O centro histórico é caracterizado por ruas estreitas e repletas de história, com prédios e bancas antigas em homenagem ao patrono, a Madonna della Madia, a quem se dedica uma festa particularmente envolvente, que atrai muitos turistas. Para dar um toque ainda mais sugestivo estão as paredes circundantes ainda presentes, que se destacam com as torres visitáveis e alguns canhões. Poucas pessoas sabem que em Monopoli existe uma das maiores praças da Itália, ou a Piazza Vittorio Emanuele, do século XVIII, que os habitantes simplesmente chamam de Borgo. Utilizado como local de encontro e moradia na cidade, ocupa uma área de 18 mil metros quadrados e aparece como um grande retângulo cortado pela extensão do Corso, que dá origem a dois retângulos menores. Uma das duas praças abriga o Memorial de Guerra, inaugurado em 24 de maio de 1928 em homenagem aos 300 monopolistas caídos da Primeira Guerra Mundial. Representa um legionário colossal com uma espada desembainhada em uma mão e a vitória alada na outra, a cujos pés há uma mãe que abençoa o filho que vai à guerra e outra mulher que conforta uma viúva e órfã de um soldado caído. Uma curiosidade diz respeito à corrente que circunda o monumento: é a que foi recuperada da âncora do navio de guerra "Benedetto Brin", o navio de guerra italiano afundado em 1915 no porto de Brindisi. Do outro lado, está a fonte, construída na década de 1930, mas reconstruída em 2011. Outra peculiaridade dessa praça é a presença de abrigos antiaéreos, túneis subterrâneos onde a população encontrava abrigo durante os bombardeios britânicos durante a Segunda Guerra Mundial, que agora pode ser visitada .
Uma parte fundamental da identidade da cidade é o porto, protegido por dois cais: o cais Margherita e a barragem Tramontana, que não podem ser abordados devido à presença de uma escarpa rochosa. Juntamente com o porto de Barletta, foi reconhecido como um dos portos mais antigos e famosos da costa leste da Apúlia, porque possui uma história muito antiga: existem testemunhos arquitetônicos venezianos, góticos e bizantinos. No que diz respeito aos edifícios religiosos, vale a pena visitar a sugestiva igreja do Purgatório, na qual está localizado o ossário dos frades. A Catedral de Santa Maria della Madia apresenta-se com sua fachada monumental e a bela torre sineira barroca; seu interior abriga várias obras, incluindo a Madonna della Madia, um ícone bizantino perfeitamente preservado exibido no altar. A igreja de San Domenico, com sua elegante fachada renascentista com três andares divididos por colunas e pilares, abriga a pintura Milagre de Soriano di Palma il Giovane. Entre as muitas igrejas rupestres fora da cidade, fica a Santa Maria Amalfitana, uma igreja românica erguida em uma caverna e remodelada em várias épocas: das três absides semicirculares, a do meio é particularmente interessante, cercada por meias-colunas delgadas e pela janela dos quais são preservadas as prateleiras originais da arte lombarda datadas do século XIII.
Nos arredores do centro, também está o belo castelo da abadia de Santo Stefano, um complexo erguido por monges beneditinos que mais tarde foi transformado em hospital. No final do século XIV, foi governada como um feudo pelos Cavaleiros de Malta e depois privatizada nos dias de Joachim Murat. A abadia também possui um fosso e paredes, a fortaleza e os drenos, enquanto ao norte você pode ver os restos do portal da antiga igreja românica. A Basílica, no entanto, foi fundada no final do século XI, consagrada pelo Urbano II em 1089: durante séculos, representou a porta de entrada entre a espiritualidade cristã ocidental e oriental e foi aqui que o Papa Urbano II reuniu o Conselho Ecumênico em 1098. Ao longo dos anos, a estrutura passou por mudanças, reformas e restaurações. Hoje, ela aparece com seu plano retangular, o pátio no centro e ao redor das várias salas que antes eram usadas como casas de colonos ou para outros usos. Ela está localizada em uma pequena ilha e, portanto, é cercada por três lados pelo mar. Entre as muitas atrações de Monopoli, vale a pena admirar também uma dos muitas Masserie Fortificate (Fazendas Fortificadas), edifícios que caracterizam o patrimônio rural da cidade e que testemunham a relação entre homens, trabalho agrícola e produção. O que distingue as fazendas fortificadas é o fato de terem sido construídas devido à conformação geográfica da Apúlia como uma defesa contra as invasões contínuas que geralmente vinham do mar. Eles eram o centro da vida agrícola e social, onde eram produzidas, preservadas e preparadas para comercializar os produtos. Hoje, muitas foram reformadas, mantendo intacto o charme antigo e usado como instalações de acomodação.
As fazendas fortificadas da zona rural de Monopoli datam de 1600. Tinham uma torre e uma ponte levadiça para se defender. Entre as mais bonitas está a Masseria Caramanna, que ainda preserva o núcleo antigo da grande torre quadrangular com a ponte levadiça, a torre sineira, as brechas e os drenos. Masseria Spina Grande se destaca entre outros por sua cor vermelha brilhante. Isso também é lindo por dentro e abriga um pequeno museu camponês. Masseria Conchia tem uma torre sineira dupla e, junto com a imponente escadaria, dão a idéia da riqueza e magnificência dos antigos proprietários. E, finalmente, a Masseria Cavallerizza, fica em uma colina e foi construída por ordem de Alfonso de Aragão. Aqui os cavalos de Veneza foram criados, e foi precisamente nas posses dessa fazenda que o morello da Apúlia, uma excelente raça para a batalha, nasceu de um cruzamento entre cavalos locais e árabes.
O monopólio medieval era rico em vilas agrícolas chamadas "casas de fazenda", depois destruídas ou abandonadas devido aos ataques das tropas bizantinas que disputavam a área aos normandos. A igreja de Sant'Angelo in Francisto, parte de um mosteiro beneditino feminino ativo até o final do século XIV, é o último remanescente da grande e antiga fazenda de Frangestro.
No verão, os turistas também amam Monopoli por seu mar e seu litoral único, composto de praias escondidas em vegetação e rochas com vista para o mar. Um cenário sugestivo cheio de barrancos. Algumas praias são literalmente encontradas, mas valem o esforço. Como Cala Corvino, uma pequena enseada ao norte de Monopoli que chega a um penhasco alto. A praia, talvez também por seu tamanho pequeno, não seja muito popular, o caminho para alcançá-la não é tão facilmente praticável, mas o cenário o recompensará pelo esforço. Ou como Cala Monaci, uma pequena praia livre cujo penhasco esconde algumas cavernas. Ou Cala cozze, que recriou apenas alguns anos atrás. Aqui a água é nada menos que cristalina e o fundo do mar é baixo e arenoso. Perfeito para ficar imerso nas horas.
A poucos quilômetros de Monopoli, há outra atração a não perder, as Cavernas de Castellana, um fascinante complexo cársico de cavernas subterrâneas de considerável importância espeleológica e natural. É uma das mais belas e espetaculares da Itália, localizada a cerca de 1,5 km da cidade de Castellana-Grotte, e inclui cavernas que se desenvolvem por 3348 metros de comprimento e atingem uma profundidade de 122 metros da superfície. A visita percorre uma rota de 3 km a cerca de 70 metros de profundidade, em um cenário que inclui desfiladeiros, abismos, fósseis, estalactites, estalactites e concreções com as mais incríveis formas e cores.
